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Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Barund einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Roland Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted Davidoff und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen New Yorks treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die schlagfertige jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, Gatsby und Ashleigh, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten ...